Il crimine paga in modi del tutto nuovi con Dirigenti e altri criminali per GTA Online su PlayStation®4, Xbox One e PC. I giocatori avranno la possibilità di gestire una propria organizzazione criminale, assoldare e congedare altri giocatori e affrontare le organizzazioni rivali in Freemode. Il livello della normale vita quotidiana a Los Santos viene elevato grazie alle ville in vendita a Vinewood Hills, all'introduzione dei super yacht personalizzabili, espandibili e già dotati di personale in vendita su Docktease. Questo aggiornamento contiene nuovi veicoli blindati, due armi e molto altro ancora.

Diventa un boss
I giocatori che dispongono di più di un milione di GTA$ sul proprio conto alla Maze Bank potranno diventare dei boss, creare e dare un nome alla propria organizzazione criminale, assoldare fino ad altri tre giocatori come guardie del corpo; tutti gli altri giocatori avranno accesso al nuovo menu Securoserv per mettere in piedi la propria organizzazione. 

Lavoro fisso
I giocatori che vogliono unirsi a un'organizzazione come guardie del corpo possono cercare gli inviti sulla nuova app Securoserv sul telefono e impostare il proprio stato "In cerca di lavoro" dal menu. I boss possono dotare le proprie guardie di munizioni e giubbotti antiproiettile e ordinare veicoli come la nuova limousine con torretta, e servizi come Organizzazione fantasma, che rimuove temporaneamente dal radar tutti i membri dell'organizzazione.

Unirsi a un'organizzazione già esistente come guardia del corpo consente di ricevere un salario periodico di 5.000 GTA$, senza contare tutti gli introiti extra derivanti dagli Incarichi del boss e dalle Sfide del boss, che si svolgono in Freemode. Attenzione, però: tutto il denaro guadagnato al di fuori del proprio lavoro per l'organizzazione (per esempio, giocando a un evento Freemode cui non partecipano il boss e altre guardie del corpo) va al proprio boss. Altri vantaggi di cui godono le guardie del corpo sono la rigenerazione della salute accelerata e il miglioramento delle proprie statistiche ogni volta che si trovano nelle vicinanze del boss.

Nuove modalità e sfide
Gli Incarichi del boss sono sei nuove modalità di gioco integrate direttamente in Freemode. In Acquisizione ostile, più organizzazioni si contendono un "pacchetto misterioso" situato in un'area delimitata con l'obiettivo di consegnarlo poi nel luogo designato. Sembrerebbe semplice, ma a volte la semplicità inganna: quando il "pacchetto" è un carro armato custodito all'interno di Fort Zancudo, le cose si fanno immediatamente più complicate. 
 
Recupero beni richiede alle organizzazioni di far visita alle stazioni di polizia dell'LSPD sparse per la città per recuperare dei veicoli sequestrati. La tua organizzazione deve recuperare i veicoli e portarli nel luogo designato, mentre quelle avversarie faranno di tutto per ostacolarti.
 
Pirati d'industria è uno scontro tra assalitori e difensori a bordo di un lussuoso super yacht.  I giocatori in difesa sono trincerati sullo yacht, mentre quelli in attacco partono dalla costa e, usando imbarcazioni, elicotteri e Seashark, devono abbordare lo yacht e conquistarne il ponte superiore.

Duello imprenditoriale consente a organizzazioni rivali di scontrarsi in Freemode in una sfida in stile deathmatch, in cui ogni boss può contare su appena 10 vite.

Le Sfide del boss sono delle gare interne all'organizzazione che avvengono in Freemode e in cui i singoli membri si sfidano per il proprio tornaconto personale. Tra le sfide, sei in tutto, segnaliamo:

Massimo sospetto: tutti i membri dell'organizzazione partono con un livello di sospetto pari a 5: la caccia all'uomo è serrata! Vince l'ultimo giocatore a restare vivo. Il conto alla rovescia parte da 10 minuti. 

Potere d'acquisto: tutti i discount aperti vengono segnalati sulla mappa. I giocatori devono correre da un discount all'altro e rapinarli per ammassare un bottino personale il più ricco possibile. Vince chi, allo scadere del tempo, ha accumulato più denaro.

Capitale mobile: i giocatori devono rubare e consegnare quanti più veicoli possibile. Vince chi, allo scadere del tempo, ha consegnato veicoli per il valore complessivo più elevato. Il valore di ciascun veicolo viene opportunamente segnalato non appena vi si sale a bordo, in modo da consentire una scelta informata.

Uno sguardo dal ponte... del tuo super yacht
Chi è alla ricerca della camera con vista definitiva può acquistare un super yacht dal sito di Docktease. Lo yacht funge da appartamento galleggiante a tutti gli effetti ed è già dotato del personale essenziale: un capitano in grado di condurlo e di ormeggiarlo in una delle dodici pittoresche località consentite sparse tra Los Santos e Blaine County e una barista pronta a servire da bere a te e ai tuoi ospiti. La scelta per il design degli interni è vasta e gli yacht più esclusivi possono contare su vasche idromassaggio e mezzi di trasporto accessori come motoscafi personali ed elicotteri. Battezza la tua imbarcazione e personalizzala con la bandiera e l'illuminazione che preferisci. Tutti gli yacht sono dotati di un sistema di difesa anti-missilistico per garantirne l'integrità in caso di attacco da parte di un'organizzazione rivale.   

Altre novità

• 10 ville in vendita a Vinewood Hills dotate di un garage a 10 posti e una stanza per pianificare i colpi.
• 3 appartamenti personalizzati in vendita a Eclipse Towers, con la possibilità di scegliere tra otto stili di arredamento.
• 10 nuove auto in vendita, tra cui la limousine con torretta e 6 nuovi veicoli di livello dirigenziale anche in versione blindata.
• 2 nuovi elicotteri: SuperVolito e SuperVolito Carbon.
• 2 nuove armi, il revolver pesante e il coltello a serramanico, ciascuna disponibile anche in diverse varianti per i boss e le guardie del corpo.
• I giocatori possono ora acquistare un quinto garage o appartamento.
• Nuovi accessori e capi d'abbigliamento, come vestaglie, giacche da smoking, pigiami e costumi da bagno.

Dirigenti e altri criminali introduce anche una nuova modalità Competizione, Estrazione. Le guardie del corpo devono trovare e portare in salvo un dirigente, precipitato col suo jet privato, prima che una squadra di sicari lo localizzi ed elimini.